Aunque el ciclohexano se dibuja típicamente como si fuera plano, en realidad la estructura no es plana en absoluto. La mayoría de las veces, la estructura existe en lo que se llama la conformación de la silla. Esta conformación se llama la silla porque se parece (más o menos) a una silla de salón reclinable, como se muestra aquí.
La conformación de la silla de ciclohexano.
Existen otras conformaciones para el ciclohexano – e incluyen las conformaciones de barco, media-silla y twist-boat – pero la conformación más importante es la silla porque esta conformación es típicamente la más estable.
Muchos estudiantes encuentran que las sillas de dibujo pueden ser algo difíciles al principio, pero dominar el dibujo correcto de esta conformación es esencial para su éxito en la química orgánica. Para empezar, empiece dibujando dos líneas que sean paralelas entre sí pero no perfectamente horizontales, como se muestra aquí. Luego, agregue una punta en V hacia abajo a un extremo (esta es la cola de la silla). Finalmente, agregue una punta en V hacia arriba en el otro extremo (esta es la nariz de la silla).
Los pasos para dibujar la conformación de la silla de ciclohexano.
Una silla de ciclohexano contiene dos tipos de hidrógenos: hidrógenos axiales e hidrógenos ecuatoriales. Los hidrógenos axiales son aquellos que se adhieren directamente hacia arriba o hacia abajo paralelamente a un eje imaginario a través de la silla; los hidrógenos ecuatoriales son aquellos que sobresalen a lo largo del ecuador de la silla. Ambos tipos se muestran aquí.
Los hidrógenos axiales y ecuatoriales del ciclohexano.
Al dibujar los hidrógenos en una silla ciclohexano, a menudo es más fácil dibujar primero los hidrógenos axiales. En cualquier punto de la silla que se pegue, coloque el hidrógeno axial en línea recta hacia arriba; en cualquier punto de la silla que se pegue hacia abajo, tire del hidrógeno axial en línea recta hacia abajo. Después de dibujar los hidrógenos axiales, añadir los hidrógenos ecuatoriales alrededor del ecuador de la silla es una tarea bastante sencilla.
A temperatura ambiente, el ciclohexano no se mantiene en la conformación de una sola silla, sino que se interconvierte rápidamente en una conformación de silla alternativa
con un giro de anillo, como se muestra aquí.
El anillo de ciclohexano.
Con la silla a la izquierda de la figura, la nariz de la silla ciclohexano baja, y la cola del ciclohexano sube para hacer la nueva silla ciclohexano conformer. Con un giro de anillo, todos los hidrógenos que eran axiales originalmente se vuelven ecuatoriales, y todos los hidrógenos que eran ecuatoriales se vuelven axiales. Es una buena idea sacar sus modelos moleculares y probar este anillo usted mismo, para que pueda verlo en tres dimensiones.
Con el ciclohexano insustituido (un ciclohexano que sólo tiene hidrógenos adheridos a él), someterse a un cambio de anillo no cambia la molécula. Sin embargo, con los ciclohexanos sustituidos, los dos conformadores de sillas pueden no ser idénticos. Por ejemplo, el isopropilciclohexano se muestra aquí. Un conformador de silla coloca el grupo isopropílico en la posición axial. Después de someterse a un cambio de anillo, el isopropilo se vuelve
ecuatorial.
Las sillas conforman el isopropilciclohexano.
Las volteretas de anillos cambian todas las posiciones axiales a ecuatorial y todas las posiciones ecuatoriales a axial.
Estos dos conformadores no son idénticos, y no tienen la misma energía. Cuando un grupo grande es axial, el grupo grande invade el espacio de los hidrógenos en carbonos a dos posiciones de distancia, introduciendo una deformación 1,3-diaxial. Esta interacción aumenta la energía del conformador axial. Por lo tanto, como regla general, los grupos grandes prefieren ser ecuatoriales porque esta conformación no tiene una deformación de 1,3 diaxiales – como se muestra en la figura, la flecha que apunta hacia la derecha es más larga, lo que indica que la dirección del equilibrio favorece la conformación más estable de la silla.
