Cómo dibujar fragmentos moleculares basados en los picos del espectro de masas

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Por Arthur Winter

Si se le da un espectro de masas para una molécula, se le puede pedir que dibuje las estructuras para ciertos fragmentos moleculares basándose en el lugar donde aparecen en el espectro de masas. Por ejemplo, aquí hay una pregunta de ejemplo del tipo que puede ver en un examen: Aquí se muestra el espectro de masas para la 2-pentanona. Dibuje los fragmentos responsables de los picos en el espectro de masas en m/z 71, 58 y 43.

5H10O)»/>Espectro de masas para 2-pentanonas (C5H10O).

La principal información a tener en cuenta al responder a este tipo de preguntas es que cada una de las estructuras que dibujas debe tener una carga positiva. Los fragmentos neutros se descartan y no llegan al detector.

Por lo general, la mejor manera de comenzar es buscar posibles rupturas en la molécula. ¿Se puede obtener un escote alfa (una ruptura al lado de un heteroátomo como O o N)? ¿Puede la molécula romperse para formar un fragmento bencílico o un fragmento alílico? ¿Se puede hacer un catión terciario? Si es un compuesto de carbonilo, ¿tiene un hidrógeno gamma que podría estar involucrado en un reordenamiento de McLafferty?

Este ejemplo no tiene ni un anillo de benceno ni un doble enlace carbono-carbono. Tampoco tiene la capacidad de hacer un catión terciario. Pero tiene un heteroátomo (oxígeno). Así que, el escote alfa sería definitivamente una posibilidad. Adicionalmente, debido a que es un compuesto carbonilo y tiene un hidrógeno en la posición gamma, probablemente verás un pico para el reordenamiento de McLafferty.

Empieza con escote alfa. La molécula puede dividirse a la izquierda del grupo carbonilo para formar el catión estabilizado por resonancia que tiene un peso molecular de 71 amu. Puede que ya hayas notado que este pico con un m/z de 71 es de 15 unidades de masa por debajo del pico de iones moleculares, lo que sugiere una pérdida de un grupo metilo. Este escote se muestra aquí.

Escote alfa.

O la molécula podría dividirse a través de un escote alfa en el lado derecho del carbonilo para hacer un fragmento catiónico que pesa 43 amu, como se muestra en la siguiente figura.


Otro posible escote alfa.

Ahora prueba el reordenamiento de McLafferty. La molécula se muestra aquí para que sea fácil ver qué enlaces se hacen y qué enlaces se rompen. El reordenamiento de McLafferty da la pieza que pesa 58 uma, como se muestra en la siguiente figura

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La reorganización de McLafferty.

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