Cómo predecir la dirección del equilibrio de una reacción ácido-base

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Por Arthur Winter

Los valores de pKa permiten predecir la dirección de equilibrio de las reacciones ácido-básicas de las moléculas orgánicas. El valor de pKa de un ácido es una medida cuantitativa de la acidez de una molécula. La pKa se deriva de la constante de equilibrio para la reacción de disociación del ácido, Ka, y utiliza una escala logarítmica para permitir que los valores de pKa abarquen amplios rangos.

pKa = -log Ka

Cuanto más bajo sea el valor de pKa de un ácido, más fuerte será el ácido. Cuanto más alto sea el valor de pKa, más débil será el ácido. Los ácidos muy fuertes tienen valores de pKa inferiores a cero, mientras que los ácidos débiles generalmente tienen valores de pKa entre 0 y 9.

Aquí se muestra una breve tabla de ácidos pKa.

Con la tabla pKa en la mano (o en la memoria, si su profesor insiste en ello), usted puede predecir la dirección del equilibrio de las reacciones ácido-básicas. Los ácidos y bases débiles tienen menor energía que los ácidos y bases fuertes, y debido a que los equilibrios favorecen el lado de reacción con las especies de menor energía, las reacciones ácido-básicas irán al lado con los ácidos y bases más débiles.

Como regla general, el equilibrio de una reacción favorecerá el lado con ácidos y bases más débiles.

Por ejemplo, puede predecir la dirección de la reacción ácido-base entre el cianuro de hidrógeno (HCN) y el acetato (C2H3O2-) que se muestra aquí.

Los valores de pKa predicen la dirección del equilibrio ácido-básico.

Debido a que el cianuro de hidrógeno (pKa = 9) tiene un valor de pKa más alto que el ácido acético (pKa = 5), el equilibrio estará a la izquierda, en la dirección del ácido y la base más débiles. Eso es todo lo que hay que hacer para predecir la dirección de una reacción ácido-base. Si conoces los valores de pKa de los dos ácidos de ambos lados de la ecuación, entonces sabes en qué dirección se encuentra el equilibrio, porque el equilibrio favorecerá al lado con el ácido que tiene el pKa más alto.

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