Cómo se produce una reacción de sustitución de segundo orden

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Por Arthur Winter

Una reacción de sustitución sigue una forma bastante simple: un grupo simplemente sustituye a otro en la reacción, como se muestra aquí. El que siga o no el mecanismo de segundo orden depende de ciertos factores.

Una reacción de sustitución.

Dos mecanismos son realmente posibles para la sustitución, el mecanismo SN1, y el mecanismo SN2 (mostrado en la siguiente figura). Ambos implican la sustitución de un grupo de una molécula por otro. Si usted piensa en estas reacciones de sustitución en términos de relación, el mecanismo SN2 es análogo a deshacerse de su pareja actual e iniciar inmediatamente una relación con una nueva pareja romántica. El mecanismo SN1 es análogo a romper con tu pareja actual, permanecer soltero por un tiempo, y sólo después de haber estado soltero, volverse apegado a una nueva pareja romántica.

Dos mecanismos de sustitución diferentes.

Entonces, ¿cómo se sabe qué mecanismo ocurrirá para una reacción de sustitución determinada? La respuesta, desafortunadamente, es:»Depende». Depende del disolvente, de la naturaleza del sustrato y del grupo sustituto (llamado nucleófilo, o amante del núcleo, a veces abreviado Nuc). Para saber qué mecanismo ocurrirá, necesita ver los detalles de cada mecanismo.

El mecanismo para la reacción SN2 se muestra en la siguiente figura. Esta reacción se llama reacción nucleofílica bimolecular de sustitución, que, afortunadamente, se llama SN2 para abreviar. La reacción SN2 ocurre en un solo paso: Un nucleófilo (base de Lewis) ataca un carbono que está unido a un grupo de salida electronegativo (llamado X), y le da al grupo de salida la bota, tomando su lugar.


Mecanismo N2″/>El mecanismo SN2.

¿Por qué el nucleófilo ataca el carbono? Una manera de pensar en esta reacción es en términos de la atracción entre cargas opuestas. El enlace del grupo de salida de carbono (C-X) está polarizado; es decir, el grupo de salida electronegativo tira de la densidad de electrones fuera del carbono al que está unido, dejando al carbono con una carga parcialmente positiva,

como se muestra aquí.


Atracción nucleófilos-electrofilos.

Por lo tanto, la molécula que contiene el grupo saliente (llamado sustrato) actúa como un electrofilo (un amante de los electrones). Los nucleófilos (especies ricas en electrones que aman a los núcleos) atacan el carbono parcialmente positivo, en parte debido a la atracción electrostática entre los dos núcleos.

Si usted entiende la atracción de nucleófilos-electrofilos de esta manera, usted puede entender muchas, muchas reacciones orgánicas. Las plantillas básicas para estas reacciones son las mismas: Algunos átomos ricos en electrones (un nucleófilo) atacan a un átomo pobre en electrones (un electrofilo). Los detalles cambian, pero eso es lo esencial.

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