Cómo descalificar fragmentos moleculares basados en la división del pico de RMN

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Por Arthur Winter

Cuando haya identificado todos los fragmentos de un compuesto molecular, puede utilizar información como la división de picos de RMN, el desplazamiento químico y los grados de insaturación para ayudar a identificar la estructura final del compuesto.

A menudo, al comenzar, la mejor manera de pasar de fragmentos a una posible estructura es simplemente hacer una lluvia de ideas de todas las moléculas posibles que podrían incluir los fragmentos que usted enumeró, porque en muchos casos habrá más de una manera de juntar todos los fragmentos. Después de una lluvia de ideas sobre todas las estructuras posibles, se eliminan sistemáticamente todas las estructuras incorrectas. Puede eliminar las estructuras incorrectas basándose en unos cuantos factores diferentes. La mayoría de las veces, las estructuras incorrectas no producirán la división de picos que usted ve en su espectro de RMN, o tendrán simetría cuando su espectro de RMN sugiera que la molécula no es simétrica. Pero a veces puede ser necesario utilizar el cambio químico para eliminar estructuras incorrectas. Este procedimiento puede parecer tedioso, pero después de trabajar con algunos problemas, usted desarrollará una intuición acerca de qué estructuras son probablemente correctas, y juntar los fragmentos para hacer la estructura correcta no tomará tiempo en absoluto.

Después de trabajar con varios problemas, notará algunos patrones comunes. Un cuarteto que se integra para 2H y un trillizo que se integra para 3H en un espectro es a menudo indicativo de un grupo etílico (-CH2CH3). Asimismo, un múltiplo que se integra para 1H y un doblete que se integra para 6H generalmente sugieren un grupo isopropílico (-CH(CH3)2). Un singlete que se integra para 9H suele ser un grupo t-butílico (-C(CH3)3).

Aquí hay un ejemplo: En un examen, se le pide que determine la estructura de la fórmula molecular C5H10O (también se le da el espectro de RMN e IR de 1H para la molécula). Después de identificar todos los fragmentos de la molécula, se reducen las posibles estructuras a dos, como se muestra aquí.

Debido a que el carbonilo en este ejemplo es una cetona, los fragmentos sólo se pueden unir de dos maneras. Nótese que una de estas formas da una molécula simétrica (posible compuesto A, donde el grupo carbonilo está en el centro de la molécula) mientras que la otra forma da una molécula que no es simétrica (posible compuesto B, donde el grupo carbonilo está en un lado de la molécula).

Ahora que las opciones se reducen a dos, usted quiere descartar la que sea menos consistente con la división de picos y el desplazamiento químico. Pruebe primero el posible compuesto A.

Se puede descartar fácilmente este compuesto porque tiene un centro de simetría, es decir, el lado izquierdo de la molécula es idéntico al lado derecho. Por lo tanto, usted esperaría ver sólo dos picos en la RMN 1H para este compuesto en lugar de los cuatro que ve en la siguiente figura, porque ambos grupos de metilo (CH3) estarían en ambientes químicos idénticos, y ambos grupos de metileno (CH2) también estarían en ambientes químicos idénticos.

Compuesto 5H10O, mostrando cuatro picos en el 1/p>El espectro de RMN para el compuesto C5H10O, mostrando cuatro picos en el 1H RMN.

Esto deja al compuesto B como la única estructura posible para la fórmula molecular C5H10O.

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