Cómo encontrar la conformación más estable del ciclohexano

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Por Arthur Winter

El primer paso para dibujar la conformación más estable del ciclohexano es determinar – en base a si los sustitutos son cis o trans entre sí, y en base a dónde están ubicados en el anillo – cuáles son las opciones de posiciones axiales y ecuatoriales para los sustitutos. Una forma práctica de determinar las alternativas de sustitución es utilizar la proyección Haworth, como se muestra aquí.

La proyección Haworth.

Esta proyección es fácil de hacer – simplemente empezar en alguna posición del anillo y alternar axial (a) y ecuatorial (e) de carbono a carbono, y de arriba hacia abajo. Esta proyección le dirá cuáles son las dos opciones para las conformaciones de dos sillas.

Por ejemplo, si se le pidiera que dibujara la conformación más estable de cis-1,3-dimetilciclohexano, ambos sustitutos podrían estar en la parte superior del anillo o ambos podrían estar en la parte inferior del anillo, como se muestra aquí. (Recuerde que cis significa que ambos sustitutos están en el mismo lado del anillo). Como muestra la figura, para obtener la estereoquímica cis, cualquiera de los dos sustitutos puede ser ecuatorial (ambos e) o axial (ambos a).

Los sustituyentes cis en las posiciones 1 y 3 del ciclohexano»/>Las posibles posiciones de los sustituyentes cis en las posiciones 1 y 3 del ciclohexano.

Poner grandes grupos en la posición ecuatorial para eliminar la tensión 1,3-diaxial es energéticamente favorable.

Debido a que los grupos grandes prefieren ser ecuatoriales, el conformador más estable para el cis-1,3-dimetilciclohexano es el conformador dieecuatorial, mostrado aquí. El conformador diaxial tendría más energía.


cis-1,3-dimetilciclohexano»/>La conformación dietética del cis-1,3-dimetilciclohexano.

Si el ciclohexano tiene dos sustituyentes y hay que colocar uno axial y otro ecuatorial (como es el caso de los ciclohexanos trans-1,2-disustituidos), la conformación de menor energía será aquella en la que el grupo más grande va en la posición ecuatorial y el grupo más pequeño va en la posición axial.

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